Rewards for Justice menawarkan imbalan sampai sebesar US$10 juta untuk informasi mengenai Ahmed Diriye yang dikenal juga sebagai Ahmed Umar dan Abu Ubaidah. Abu Ubaidah berperan sebagai pemimpin al-Shabaab—posisi yang telah dipegangnya sejak meninggalnya Ahmed Abdi Godane, pemimpin al-Shabaab sebelumnya. Abu Ubaidah adalah bagian dari kelompok orang terdekat Godane pada saat kematian Godane.

Sebelum menggantikan Godane, Abu Ubaidah memegang beberapa posisi lainnya di dalam al-Shabaab termasuk sebagai asisten Godane, wakil gubernur di wilayah Juba Bawah di Somalia pada tahun 2008, dan gubernur al-Shabaab untuk wilayah-wilayah Bay dan Bakool di Somalia pada tahun 2009. Pada tahun 2013, ia menjadi penasehat senior Godane dan memegang posisi di “Departemen Dalam Negeri” al-Shabaab di mana ia mengawasi kegiatan domestik kelompok tersebut. Ia berbagi visi yang sama dengan Godane dalam hal penyerangan teroris al-Shabaab di Somalia sebagai elemen dari aspirasi besar global al-Qa’ida

Pada tanggal 21 April 2015, Departemen Luar Negeri Amerika Serikat menetapkan Abu Ubaidah sebagai Teroris Global yang Ditandai Secara Khusus (Specially Designated Global Terrorist) sesuai dengan Perintah Eksekutif 13224, sebagaimana yang telah diubah. Sebagai akibat dari penetapan ini, di antara konsekuensi-konsekuensi lainnya, semua kepemilikan dan kepentingan kepemilikan Abu Ubaidah yang berada di wilayah yurisdiksi Amerika Serikat diblokir, dan warga Amerika Serikat secara umum dilarang untuk terlibat dalam transaksi apa pun dengan Abu Ubaidah. Selain itu, tindakan-tindakan apa pun yang dilakukan secara sadar untuk menyediakan, atau berusaha atau berkonspirasi untuk menyediakan dukungan material atau sumber daya kepada al-Shabaab, Organisasi Teroris Asing yang Ditandai oleh Amerika Serikat (U.S.-designated Foreign Terrorist Organization) adalah tindakan kriminal.